La lupercalia sobrevivió al surgimiento inicial del cristianismo, pero fue prohibida, ya que se consideró «no cristiana», a fines del siglo V, cuando el Papa Gelasio declaró el 14 de febrero como el Día de San Valentín. No fue hasta mucho más tarde, sin embargo, que el día se asoció definitivamente con el amor. Durante la Edad Media, se creía comúnmente en Francia e Inglaterra que el 14 de febrero era el comienzo de la temporada de apareamiento de las aves, lo que se sumó a la idea de que la mitad del Día de San Valentín debería ser un día para el romance.
El San Valentín más antiguo conocido que aún existe hoy en día fue un poema escrito en 1415 por Carlos, duque de Orleans, a su esposa mientras fue encarcelado en la Torre de Londres tras su captura en la Batalla de Agincourt. Varios años después, se cree que el rey Enrique V contrató a un escritor llamado John Lydgate para redactar una nota de San Valentín para Catalina de Valois.